1385年

     程維宗在屯溪造店房4所，計屋47間。

1491年

    《休寧縣志》載有“屯溪街”條目。

1536年

    戴時亮倡建屯溪石橋。

1607年

    《休寧縣志》載：“屯溪街，縣東三十里，鎮長四里。”

1621年

    《休寧賦役官解全書》述屯溪為“一邑總市”。

1640年

     “翼農”藥號創辦開業。
1677年

    屯溪橋圮，程子謙出資重修。
1696年

    屯溪橋又圮，程子謙再次出資重修。
1700年

    朱彝尊撰《重建屯溪橋記》。
1782年

    胡天注在屯溪街創設“起首胡開文墨店”。
1840年 

    胡采瑞等在屯溪開設茶號，生產外銷綠茶。
1851年

    “同和”秤店開業。1855年“紫云館”飯店開業。
1863年

    “同德仁”藥店開業。
1870年 

    “大昌”南北貨店開業。“鴻泰”布店開業。
1884年 

    修葺屯溪橋。
1885年 

    皖南茶厘總局自大通移駐屯溪。
1889年 

    新安屯溪公濟局成立。
1898年 

    山洪爆發，屯溪全鎮一片汪洋。
1901年 

    徽州六邑茶商聯絡同業組織茶務總會，會址設在屯溪。
1910年 

    “同益”南北貨店開業。屯溪商界茶、錢兩業捐地捐資創辦崇正學堂，后清朝徽郡太守劉汝驊疏請更名為徽州農業學堂。
1911年 

    11月下旬屯溪光復。
1914年 

    徽州六邑巡緝隊嘩變。4月黃炎培到屯溪考察徽州教育和社會狀況。
1915年 

    胡開文生產的“地球墨”獲巴拿馬萬國博覽會金獎。
1922年 

    吳譜明、吳云巖在屯溪創辦永明電燈公司。
1924年 

    屯溪第一家同業公會茶漆業同業公會成立。
1925年 

    商界開展“五卅”慘案援助活動。
1929年  

    4月朱富潤部縱火燒屯溪街。“福安洋龍救火會”成立。國藥業、百貨業同業公會成立。

1931年  

    聰電話公司開辦。廣貨業、首飾業、菜面館業、布業、煙業、估衣業同業公會成立。
1933年  

    6月“小練”慘案被捕人員押至屯溪殺害。6月屯溪大水。12月中共皖南特委機關設立。

1934年 

    春，中共歙縣中心縣委在八家棧建立縣委機關兼聯絡站。4月，郁達夫等游覽屯溪。6月中國銀行新樓在老街落成。7月創建屯溪第一公園。
1937年 

    《徽州晚報》創刊。6月徽州第一個露天電影場開辦。11月張學良游覽屯溪街。

1938年  

    1月陳毅率領新四軍李志高等到屯溪住六路飯店。“皖南書店”開辦，秘密出售進步刊物。
1939年  

    1月商會置辦標準鐘。5月路易·艾黎在屯溪發表“工合”組織演講并辦講習班。7月日軍飛機轟炸屯溪。國民政府皖南行署下令疏散人口、物資。
1940年  

    10月、12月日機又先后3次轟炸屯溪西鎮街等處，炸毀房屋數十幢。
1945年  

    9月屯溪各界慶祝抗日戰爭勝利。“富春園”菜館開業。1946年煙絲業工人舉行罷工。屯溪街120余家商店因無法維持報歇，多數轉為攤販。

1947年 

    各界人士發起修葺屯溪橋。
1948年  

    3月又有60余家商店歇業。6月暴雨成災，洪水泛濫。
1949年  

    4月國民黨劉汝明部隊撤離屯溪時縱火焚燒河街。方師岳部起義。屯溪和平解放。5月中共屯溪市委員會、屯溪市人民政府成立。5月屯溪市區設石橋、車站、中街三個街政府。5月國營皖南貿易總公司成立。
1950年  

    2月屯溪市工商聯組織抗美援朝、保家衛國大游行。4月屯溪市人民政府工商局對工商業全面調查。中國百貨公司屯溪支公司、糧食公司、花紗布公司、土產公司和安徽省鹽務局屯溪辦事處成立。9月屯溪市工商局對3500多戶商業、工業、手工業、攤販登記發證。
1951年  

    6月屯溪后街改建新馬路二馬路至屯休公路口段（即今延安路）。8月召開同業公會會員大會。9月屯溪市工商聯創辦屯溪市私立工商初級中學（今屯溪二中）。
1952年 

    在私營商業中開展“五反”運動。10月屯溪首次召開商品物資交流大會。
1954年 

    全面翻修老街石板路面。公私合營屯溪面粉廠成立，該廠成為屯溪市第一家公私合營企業。
1955年  

    5月公私合營屯溪染織廠成立。11月公私合營屯溪肥皂廠成立。各同業公會調整、劃并、改造后分別組成屯溪工業聯合會、手工業聯合會、商業同業公會。
1956年  

    1月屯溪國營飲食公司、企業公司、綜合公司、福利公司成立。公私合營屯溪徽州胡開文墨廠成立。2月屯溪各界慶祝全市勝利完成對私營工商業的社會主義改造。
1959年 

    修通老大橋至二馬路段新馬路300米。
1965年  

    6月越南國家主席胡志明由董必武陪同從黃山到屯溪。
1978年 

    北京電影制片廠《小花》攝制組在屯溪老街拍攝“巷戰”。
1979年 

    國家城建局明確要求保護屯溪老街。
1981年 

    老街列為屯溪市重點文物保護單位。
1982年 

    屯溪市成為乙級對外開放城市。“同德仁”首先恢復金字招牌。6月“建聯食品廠”開業并在老街設門市部。
1983年 

    屯溪橋至三馬路的防洪駁岸開工。修整老街石板路面。
1984年  

    6月屯溪市人民政府發布《保護老街的六條決定》。冬，屯溪市撥款修葺老街商店，恢復老字號、老招牌。
1985年 

    屯溪市升格為甲級對外開放城市。成立“屯溪老街保護建設領導組”。邀請清華大學協助編制《屯溪老街歷史地段的保護與更新規劃》。
1986年 

    在屯溪老街西段開辟近百米長的“古代街”。東入口廣場處新建牌坊一座，影壁一座。
1987年  

    11月，屯溪老街核心地段三線下地改造工程完成。11月老街璇宮清真菜館恢復老字號開業。
1988年 

     6月41國駐華外交官參觀團到屯溪老街參觀游覽。
1989年 

    安徽省政府公布屯溪老街為省級歷史文化保護區。
1990年 

    重修屯溪橋。4月第十一屆全國市長研究班一行67人到老街考察。
1993年 

    屯溪區政府發布《老街防火安全管理暫行規定》。6月中共中央政治局常委、全國政協主席李瑞環視察屯溪老街。屯溪老街保護管理處成立。
1994年 

    屯溪老街西入口改造工程竣工。
1995年 

    國家建設部將屯溪老街列為歷史文化保護區的保護規劃、管理綜合試點。5月老街東頭毗鄰的黃山西路舊城改造工程黃山宇隆旅游商貿城開工。
1996年  

    5月中共中央政治局常委、國務院總理李鵬視察屯溪老街。“歷史街區保護國際研討會”在屯溪召開。黃山市政府頒發《屯溪老街歷史文化區保護管理暫行辦法》。6月，中共中央政治局常委、全國人大委員長喬石到屯溪老街視察。7月山洪爆發，屯溪老街全面進水。屯溪老街保護整治研究工作啟動。屯溪區政府籌建“屯溪老街街道辦事處”。
1997年  

    11月中共中央政治局常委、全國政協主席李瑞環再次來屯溪老街視察。
2001年  

    5月中共中央總書記、國家主席江澤民到屯溪老街視察。年末屯溪老街東入口廣場改造工程開工。
2003年 

    成立黃山市老街管理委員會。修編《屯溪老街整治更新保護規劃》。修訂《黃山市屯溪老街歷史文化保護區保護管理辦法》。屯溪區政府成立“屯溪老街管理處”，與“屯溪老街街道辦事處”合署辦公。
2008年 

    屯溪老街被國家文化部公布為第三批國家文化產業示范基地。

2009年

     屯溪老街與北京國子監街、蘇州平江路一同當選為“中國歷史文化名街”。

2010年 

    實施屯溪老街一、二、三馬路特色街打造工程。

2015年 

    榮獲“中國首批歷史文化街區”的稱號

2016年 

    組建黃山市屯溪老街文化旅游發展有限責任公司，負責老街區域的開發、運營；成立屯溪老街管委會，負責老街區域綜合事務管理。

2017年 

    屯溪老街市政基礎設施改造提升項目一期開工。